Bevor er nach Europa kam, spielte Toby Naylor von 2019 bis 2023 für die Brevard College Tornados in der NCAA Division III. Seine ELF-Karriere begann er 2024 bei den Hamburg Sea Devils. Dort wurde er schnell zu einem wichtigen Teil der Defensive. Mit 69 Tackles und erzielte eine Interception sowie einen erzwungenen Fumble beendete er die Saison 2024. Nach einem erfolgreichen ersten Jahr in der Liga wechselte Toby 2025 zur Galaxy und wurde dort sofort zum Defensive MVP des Teams. Er war der drittbeste Tackler der Liga mit 103 Tackles und erzielte drei Interception sowie einen einen Touchdown, welcher ihm im Spiel gegen Nordic Storm zum „Man of the Match“ kürte.